O GD Cedrense regressou ao Campeonato de Futebol dos Açores com uma derrota em casa frente ao Rabo de Peixe. Ao intervalo o marcador apresentava um empate a uma bola, mas no segundo tempo a equipa micaelense adiantou-se no Campo da Lajinha, fixando o resultado em 1-3.

Nos restantes jogos da 1ª jornada no campeonato regional da época 2018/2019 o SC Lusitânia recebeu a visita do Graciosa FC e alcançou o resultado mais dilatado deste fim de semana, com uma expressiva vitória por 6-1. O GD Fontinhas foi ao terreno do SC Marítimo conquistando a vitória por 1-3, enquanto o Águia CD empatou 1-1, a jogar em casa com o SC Guadalupe.

O Vitória FC recebe no Pico o Operário da Lagoa, em jogo em atraso da primeira jornada. A segunda ronda da 1ª fase do Campeonato de Futebol dos Açores começa com o embate Graciosa FC – GD Fontinhas, a 6 de outubro.

No dia 7 o GD Cedrense joga em São Miguel com o Operário da Lagoa e o Vitória FC desloca-se ao reduto do SC Guadalupe. Nas restantes partidas do dia o Rabo de Peixe recebe o SC Marítimo e o SC Lusitânia é visitado pelo Água CD.